曲がり屋に向かえ

「曲がり屋」とは相場で失敗を繰り返す人の事です。

現代の相場で失敗ばかりする人の逆を張れば儲かるような単純な話は多分ありませんし、今の時代直接取引所はおろか証券会社に行くことすらないと思うので、曲がり屋の逆を張ろうにもその曲がり屋自体に遭遇する機会も難しいと思います。

確実に勝率40%になると言う売買ロジックがあれば、逆を張って60%の勝率を得る可能性（実際には構造上そうはいかないものもある）もありますが、大抵役立たずのロジックと言うものは50%前後の勝率であるため100%逆を張って逆の勝率がとれたところで、大抵手数料と相殺すればマイナスになります。

つまりこの格言は現代においてはあまり現実味のないものです。

そう考えればこの格言の意味は、失敗ばかりする人の心の持ちようや生き方を反面教師としましょうと言う程度に解釈するのがしっくりくるように思います。